Chester Charles Bennington wurde am 20. März 1976 in Phoenix (Arizona) geboren.; von seinen Bandkollegen wird er auch als ?Chazy Chaz? bezeichnet.
Bennington stieß 1999 zu Linkin Park, als sie noch Hybrid Theory hießen, nachdem er zuvor bei Grey Daze gesungen hatte. Er gab daraufhin seinen Job als Kellner auf, um sich vollkommen auf die Band konzentrieren zu können.
Der Sänger der Band hat eine schwierige Kindheit und Jugend hinter sich, so wurde das Scheidungskind im Alter von elf Jahren sexuell missbraucht und soll als Außenseiter kaum positiven Kontakt zu Gleichaltrigen gehabt haben. Bennington flüchtete sich in Drogen und war schon bald Kokain- und Crystal-Meth-abhängig.
Im Alter von 20 Jahren heiratete Bennington seine Jugendliebe, zwei Jahre später wurde ihr gemeinsames Kind geboren. Im Frühjahr 2005 trennte sich das Ehepaar. Noch im selben Jahr heiratete der Musiker erneut, 2006 kam der gemeinsame Sohn zur Welt. Er hat insgesamt 4 Kinder.
Chester Bennington ist heute das Aushängeschild von Linkin Park und hat viele insbesondere jugendliche Fans. Seine Popularität geht soweit, dass er schon als Starschnitt in der BRAVO vertreten war und für Paparazzi bedeutsam ist.